Hitch (Will Smith) é um nova-iorquino que ganha dinheiro ensinando homens tímidos e inseguros a conquistar o amor da vida. Rígido nos critérios para a contratação dos seus serviços, o conselheiro amoroso só aceita os casos em que a conquista é por amor, e não pelo sexo.
Albert Brennaman (Kevin James) se encaixa perfeitamente no perfil de alunos de Hitch (Will Smith). Atrapalhado, gordo e submisso, o contador foi se apaixonar pela socialite Allegra Cole (Amber Valletta), linda e milionária, com a qual não teria a menor chance, à primeira vista.
Enquanto aplica seus ensinamentos com o novo aprendiz, Hitch (Will Smith) acaba sendo vítima de uma armadilha do coração, quando se envolve com a colunista de fofocas Sara Melas (Eva Mendes), disposta a tudo por um furo de reportagem.
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