
Decidido a descansar do trabalho, Bob promete a sua esposa, Jamie (Cheryl Hines), sua filha adolescente, Cassie (Joanna Levesque), e seu filho, Carl (Josh Hutcherson), que todos vão passar as férias no Havaí. O problema é que seu chefe exige que ele prepare uma apresentação de negócios e participe de uma reunião na mesma época de suas férias.
Bob esconde a verdade da família, aluga um trailer e tenta convencê-los a irem para o Colorado, onde irá acontecer a reunião. Sem o conforto com que sua família está acostumada, Bob tenta fazer a apresentação em segredo e animar a emburrada família com a viagem. Mas acaba transformando cada tentativa em um grande desastre.
Em "Férias no Trailer", o próprio diretor Barry Sonnenfeld tem um papel: ele interpreta o vendedor Irv.
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